贾宝玉初识风月情时年仅十二岁。自幼聪颖敏捷，机智过人，喜好女子，对红袖添香、薛宝钗等女子深有好感。十二岁那年，他因为梦到林黛玉而产生了更深刻的情感体验，进一步探索了自己对女性的爱慕之情。
他的心境和感情随着故事发展而起伏变化，呈现出一个形象的、完整的、个性鲜明的人物形象。深情而又孤独的贾宝玉，展现了作者曹雪芹深刻的人物塑造能力和情感描写功力。
贾宝玉初识晴雯是在《红楼梦》第十回中。这一回中，贾宝玉在梦中遇见一位仙女，她美丽聪慧，才情出众，引起了贾宝玉的浓厚兴趣。在醒来后，贾宝玉看见了一个新得的丫鬟——晴雯，她的聪明伶俐、机智幽默、才华横溢和与众不同的气质让贾宝玉倍感惊喜。这样的一个人在咫尺，成为了贾宝玉日后思想、行为的重要依托和影响。
这一回，成为贾宝玉和晴雯命运交集的注脚，也是高妙的情节铺设，为后来的故事开启了精彩的开端。